Penitratan toluena: persamaan reaksi

Mari kita bercakap tentang bagaimana penitratan toluena. Disediakan sama dengan memberi tindak balas yang besar produk separuh siap yang digunakan dalam pembuatan bahan letupan, farmaseutikal.

Kepentingan penitratan

derivatif benzena sebagai sebatian nitro aromatik yang ada dalam industri kimia moden. Nitrobenzene dalam aniline merupakan produk perantaraan, minyak wangi, pengeluaran farmaseutikal. Beliau adalah pelarut yang baik untuk banyak sebatian organik, termasuk selulosa dan nitrit untuk membentuk massa agar-agar dengan dia. Dalam industri petroleum ia digunakan sebagai pembersih untuk pelincir minyak. Apabila penitratan toluena adalah benzidina bersedia, aniline, asid aminosalicylic, phenylenediamine.

Ciri-ciri daripada penitratan

Penitratan dicirikan kumpulan NO2 masuk ke dalam molekul kompaun organik. Bergantung kepada bahan permulaan, proses ini berlaku melalui satu radikal, nukleofilik, mekanisme elektrofilik. Zarah aktif bertindak sebagai kation nitronium, ion dan radikal NO2. reaksi toluena penitratan merujuk kepada penggantian. Untuk bahan-bahan organik yang lain mungkin penggantian penitratan, dan penambahan ikatan kembar.

Penitratan toluena dalam molekul hidrokarbon aromatik dijalankan menggunakan asid nitrating (sulfurik dan asid nitrik). pemangkin mempamerkan sifat asid sulfurik berkhidmat sebagai proses yang bermakna vodotnimayuschego.

persamaan proses

Penitratan toluena melibatkan penggantian satu hidrogen atom oleh nitro. Bagaimana skim proses berterusan?

Dalam usaha untuk menggambarkan penitratan toluena, persamaan tindak balas boleh dinyatakan seperti berikut:

Arh + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Ia membolehkan anda untuk dinilai hanya pada kursus umum interaksi, tetapi tidak mendedahkan semua ciri-ciri proses ini. Malah terdapat satu tindak balas antara hidrokarbon aromatik dan produk asid nitrik.

Memandangkan produk mempunyai molekul air, ia mengurangkan kepekatan asid nitrik, penitratan toluena oleh itu melambatkan. Untuk mengelakkan masalah ini, proses ini dijalankan pada suhu yang rendah dengan menggunakan asid nitrik dalam jumlah yang berlebihan.

Penambahan asid sulfurik ejen dehydrating digunakan , anhidrida asetik, asid polyphosphoric, boron trifluoride. Mereka membolehkan snizat penggunaan asid nitrik, meningkatkan kecekapan interaksi.

Nuansa proses

The penitratan toluena telah diterangkan dalam abad kesembilan belas lewat V. Markovnikov. Dia mampu untuk mewujudkan hubungan antara kehadiran dalam campuran tindak balas asid sulfurik pekat dan kadar aliran proses. Dalam pengeluaran moden nitrotoluene anhydrous asid nitrik digunakan, diambil berlebihan sedikit.

Selain itu, sulfonation dan penitratan toluena melibatkan menggunakan tersedia dehydrating boron komponen fluorida. diperkenalkan ke dalam proses tindak balas membolehkan untuk mengurangkan kos produk yang diperolehi, yang menjadikan ada yang penitratan toluena. proses mengalir persamaan secara umumnya adalah seperti berikut:

Arh + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Setelah selesai air tindak balas diperkenalkan, di mana monohydrate boron bentuk fluorida dihidrat. Ia telah dikeluarkan pada vacuo, kemudian tambah kalsium fluorida, kembali ke bentuk gugusan asal.

Kekhususan penitratan

Terdapat beberapa ciri-ciri proses yang berkaitan dengan pilihan reagen, substrat menggunakan tindak balas. Mempertimbangkan beberapa pilihan mereka:

• 60-65 peratus asid nitrik dalam campuran 96 peratus asid sulfurik;
• campuran 98% asid nitrik dan asid sulfurik pekat untuk tindak balas bahan organik sedikit;
• kalium nitrat dan ammonium dengan asid sulfurik pekat - adalah pilihan yang sangat baik untuk pengeluaran polimer sebatian nitro.

Kinetik penitratan

hidrokarbon aromatik, berinteraksi dengan campuran sulfurik dan asid nitrik, nitro ionically. V. Markovnikov dapat mencirikan kekhususan interaksi. Proses ini berlaku dalam beberapa peringkat. asid Nitrosernaya mula-mula dibentuk, yang mengalami penceraian dalam larutan akueus. ion Nitronium bertindak balas dengan toluena untuk membentuk sebagai nitrotoluene produk. Apabila ditambah kepada campuran molekul air berlaku semasa nyahpecutan.

Dalam pelarut dengan alam semula jadi organik - nitromethane, asetonitril, sulfolane - membolehkan pembentukan kation meningkatkan kadar penitratan.

Kation nitronium menyebabkan melekat nukleus aromatik toluena, dengan itu membentuk pertengahan. Lagi terdapat jurang proton, yang membawa kepada nitrotoluene pembentukan.

Untuk penerangan terperinci proses berterusan kita boleh mengambil kira pembentukan "sigma" dan "pi" kompleks. Pendidikan "sigma" kompleks adalah langkah Kadar-mengehadkan interaksi. Kadar tindak balas secara langsung berkaitan dengan kepantasan nitronium kation lampiran kepada atom karbon dalam nukleus sebatian aromatik. proton membelah off toluena dijalankan hampir serta-merta.

Hanya dalam sesetengah keadaan, mungkin ada beberapa masalah dengan penggantian yang berkaitan dengan kesan isotop kinetik utama yang ketara. Ini adalah disebabkan oleh pecutan proses pemulangan di hadapan halangan pelbagai jenis.

Apabila memilih pemangkin dan ejen dehydrating dengan proses asid sulfurik pekat terdapat anjakan keseimbangan ke arah pembentukan hasil tindak balas.

kesimpulan

Ia terbentuk dalam penitratan nitrotoluene toluene, yang merupakan produk yang berharga industri kimia. Ia adalah bahan ini adalah sebatian bahan letupan, jadi permintaan dalam operasi letupan. Antara masalah-masalah alam sekitar yang berkaitan dengan pembuatan industri, perhatikan penggunaan sejumlah besar asid sulfurik pekat.

Untuk menangani masalah ini, ahli kimia yang mencari cara untuk mengurangkan asid sulfurik sisa diperolehi selepas proses penitratan itu. Sebagai contoh, proses ini dijalankan pada suhu yang lebih rendah, medium yang digunakan ialah mudah dijanakan semula. asid sulfurik mempunyai ciri-pengoksidaan yang kuat, yang negatif memberi kesan kepada kakisan logam bertambah bahaya kepada organisma hidup. Mematuhi semua standard keselamatan mungkin untuk menangani masalah-masalah ini, mendapatkan sebatian nitro berkualiti tinggi.